ここのinetd.co.jpサーバーだとあっけないほど簡単。
以下に手順をメモ。
Tdiary Enikki_ から image_size.rbはダウンロード後にtar.gzを解凍。とりあえずtdiary/に置いておく。
image.rbをダウンロードしてtdiary/に。image_plugin.rbはtdiary/plugin/に。
image.rbの1行目が#!usr/local/bin/rubyとパスが落ちていたので「#!/usr/local/bin/ruby」に訂正。（デフォルトは「#!/usr/bin/env ruby」にしておくのが良いと思います）
あとは$use_resize = 2にしてnetpbmを使う指定に。（この設定もtdiary.confに押し出してしまうのがいいのか？）
あとオレの奥さんみたいにtDiaryに慣れていないので、ゆるく使いたいという人のために

while id < n_image do
    if slist[id]
      i<< %Q[<div>&lt;%=image #{id},'photo#{id}' %&gt;<input type="checkbox" name="imageid" value="#{id}"><a href="#{$image_url+list[id]}"><img class="form" src="#{$image_url + slist[id]}" width="120" /></a></div>] if slist[id]
    else
      i<< %Q[<div>&lt;%=image #{id},'photo#{id}' %&gt;<input type="checkbox" name="imageid" value="#{id}"><a href="#{$image_url+list[id]}"><img class="form" src="#{$image_url + list[id]}" width="120" /></a></div>] if list[id]
    end
    id +=1
  end

という感じで、<%=image 0,'photo0'%>というタグ表示にしてしまい「この文字列をコピペしてテキストフォームに書けば表示されるから」という使わせ方にしてしまうのはどうでしょ？

.htaccessにimage.rbをBasic認証する設定を追加: