Mac OS X Server 10.2のパスワードサーバとG3マシン(2003/1/5)(2003/2/17追記)の項目に興味深い記述が。

インストールする時に、管理者をまず登録しますが、そのときに管理者のパスワードも登録します。たとえば、ユーザ名はadminなどとしてパスワードを登録するのです。その後に、オープンディレクトリアシスタントを使ってディレクトリサーバとパスワードサーバを起動しますが、その管理者アカウントをパスワードサーバに登録します。そのとき、パスワードが8バイトを超えれば（9バイト以上）、どうやらパスワードサーバ側でエラーを出し、管理者のアカウントはパスワードサーバに登録されません。結果的に、管理者は「基本」の認証だけになります。その後、ワークグループマネージャで管理しようとしても、管理者は基本認証でログインしているので、そのような低い権限のユーザがパスワードサーバにアカウントを作ることができません。従って、以後、誰もパスワードサーバを使ったアカウントを作れないという結果になってしまいます。すると、Windowsからもログインできませんね。

オレは最初のインストール時に、8文字を超える管理者パスワードを設定していなかったのでハマらなかったけど。これってバグだよなぁ。
しかしMac OS 9使用者であれば、パスワードは物理的に8文字までしか入力できなかったから、たまたまそのクセが抜けていない管理者ばっかりなのかも。
本国のDiscussion Boardとかで検索してみようかな。もしかしたら仕様通りで回避策が有るのかもしれないし。