(1)Server <-> (2)セグメントルーター <-> (3)Bフレッツ&IPsec VPNルーター本社 <-> (4)Bフレッツ&IPsec VPNルーターCG室 <-> (5)クライアント
というパケットの流れ。
全てFreeBSD 4.9-p1で実験。
各所でtetherealを使いパケットをキャプチャーしてみる。

• (1)からDF=1 MTU 1500で送信されたパケットは(2)でルーティング
• (3)の時点でBフレッツなのでICMPが返る?
• (1)が再送。(2)でルーティング
• gifトンネルが、もろもろ含めてMTU 1242以下で無いとフラグメントする
• ここで再びMTU 1242でICMPを(1)に返せばいいのだが……

という感じか。
Software Designの2003年6月号のVPN記事にも似たような話題が載っているな。