実はまっさらに構築したばっかりのjailで、portupgradeがビルドできなくて泣き崩れ気味だったことがある。
具体的にはdatabases/ruby-bdb1のextconf.rbが通らずにエラーを出すというもの。
どうやら今時のportsdb -Uuのエラー騒動を見るに、portsツリーのcurrentにおいてportupgradeのRUN_DEPENDがぶっ壊れていると判断したほうがいいってことか。