macosxhints - Restore lost podcasts after iTunes 5 update_ から。
iTunes Music Libraryに「PodCast」とか「ポッドキャスト」というフォルダがあって、そこにiTunes 4.9を使っていてダウンロードした.mp3ファイルがある。それをiTunes 5のPodCastウインドウにドロップすると「登録(Subscribe)」というボタンが出る。そのボタンを押せば再登録が出来る。
[ポ] iTunes5でのトラブル_:
ここの追記で同じ回避法が紹介されていたのを発見。



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