GoogleのA4ファイル入れでした。

mini jailのWorkDirが/usr/local/jail2だとしたら。

pkg_add -RM foobar.tbz | sed -e "s#^@cwd #&/usr/local/jail2#" | pkg_add -S

という感じで「@cwd /usr/local」を「@cwd /usr/local/jail2/usr/local」に書き換えてインストールする。
@cwdが一つしか出てこないpackageなら

pkg_add -R -p /usr/local/jail2 foobar.tbz

でもいける。
pkg_addに-n -vをつけると実際にインストールしないで何をするのかだけを確認することができる。
インストールスクリプトの類いがPREFIXを使ってシンボリックリンクを貼っていると、jail内での整合性が取れなくなることがありがち。（例えばlang/perl5.8とか）
その場合は修正する必要が有る。